Du verwendest einen veralteten Browser. Es ist möglich, dass diese oder andere Websites nicht korrekt angezeigt werden. Du solltest ein Upgrade durchführen oder einen alternativen Browser verwenden.
Ich würde behaupten, dass auf einem iPod die Musik ähnlich zum iPhone gespeichert wird. In der Linux Welt kann man sich den Datenspeicher des iPhones mittels fuse sehr schön anschauen. (In Windows sicherlich auch ) Dennoch ist die Struktur nicht so gebaut, dass du da einfach die MP3s rüberziehen kannst. Es scheint da noch eine Art Datenbank zu den einzelnen sehr kryptisch abgelegten MP3 Dateien zu geben.
Also um deine Frage zu beantworten, ganz ohne Programm kann ich mir das nicht vorstellen.
Aber ich kann dir MediaMonkey als Alternative für die Windows Welt anbieten.
Also bei meinem etwas älteren Shuffle musste ich einfach auf die "Sprachansage" des Titels verzichten, ansonsten liess es sich auch mit anderen Programmen synchronisieren (zB Rythmbox)