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Macht es sicherheitstechnisch einen relevanten Unterschied, ob ich Tails per Live-USB-Stick, oder über eine virtuelle Maschine (Virtualbox) starte, sofern ein sauberes Linux ohne proprietäre Software als Host-Betriebssystem dient?
Ja, in der Theorie.
Eine VM kann immer falsch eingestellt sein und ein Linux kann immer unsauber sein, was auch immer du damit meinst.
Aber grundsätzlich:
Tails ist als live System gedacht, wenn du es also vom Stick startest, sind andere OS, auf anderen Platten im System, erst mal völlig irrelevant, das ist der Sinn dahinter.
Der Rest hängt dann wieder davon ab, was du mit dem System dann machst...