1998 veröffentlichte der Sicherheitsexperte Bruce Schneier eine Analyse der Implementierung von Microsoft, die eine Vielzahl von Schwachstellen aufdeckte. Die meisten waren nicht in der Implementierung von PPTP begründet, sondern in der Implementierung der Authentifizierung und Verschlüsselung. Keines von beidem musste aber überwunden werden, um über PPTP einen Blue Screen auszulösen. Microsoft verbesserte umgehend sowohl die Implementierung vom Challenge Handshake Authentication Protocol, als auch die der Microsoft Point-To-Point Encryption, blieb aber dabei, dass der Benutzer durch die Qualität seines Passworts bestimmt, wie sicher beides ist.