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Mit dem ISO per In-Place-Upgrade sollte das gehen. Solange Sprache/Architektur übereinstimmen wird alles übernommen. Lizenz wird eine neue fällig, die übertragen sich nicht.
EDIT: Mit 2021 LTSC wurde die Upgrade-Matrix etwas geändert. Man kann direkt zu Enterprise non-LTSC switchen. Ist aber One-Way.