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noch ein Tipp. Konvertiere doch verlustfrei ins Apple Lossless Format ALAC und dann kannst du das mit dem nativen Musik Player abspielen und über iTunes normal synchronisieren.
VLC ist auf iOS aber nur ein müder abklatsch der nichts kann, nichtmal AC3. Ich würde auch zum Apple Format konvertieren, geht schnell und bringt dir keine Verluste.