@Miuwa: mit erfahrener Nutzer meine ich, dass man sich nicht scheut logs und configs anzufassen, wenn etwas nicht mehr funktioniert. Ggf. muss man sich Fehlermeldungen aus Logs ziehen und danach googeln um im besten Fall bereits existierende Bug-Tickets bei Debian zu finden. Dort findet man dann auch oft workarounds.
Konkretes Beispiel - bin auf Unstable und Anfang September wurde ein Update für den network-manager ausgerollt mit dem Effekt, dass das WLAN-Interface öfter neue MAC-Adressen bekommt, zufällig generiert. Jedenfalls ging dadurch das WLAN quasi kaputt. Man kann es mit einer Config-Zeile aushebeln, aber dafür muss man eben das Bug-Ticket finden.
Wenn man nicht gerade Unstable nutzt und tagtäglich Updates zieht, hat man auch gute Chancen, dass jemand die Bugs vor einem selbst findet und bereits Tickets eröffnet. In dem Fall greift das Paket "apt-listbugs" (muss man installieren) und warnt dich beim Update, dass für die zu updatenden Pakete Tickets existieren. In dem Fall kannst du dann nachlesen, ob dich diese Bugs stören würden.
Unabhängig davon kann man auch noch mit Backup-Lösungen wie systemback arbeiten, um sein System wiederherzustellen, wenn etwas richtig daneben geht.
Im Schnitt ging mir glaub ich einmal im Jahr merkbar was kaputt und ich benutze Sid, also Unstable. Aber die eben beschriebenen Schritte sind eben nichts, was man irgendeinem hilflosen Endnutzer zumuten kann.