Ohne alles gelesen zu haben:
hast du den installer noch?
Es gibt Programme/Software, die dein System "überwachen" und alle Änderungen mitloggen (das dient z.b. dazu portable apps zu erstellen).
z.b. ThinApp
https://www.vmware.com/de/products/thinapp.html
oder eben hier durchwursteln:
https://portableapps.com/development
oder schau dir mal die trial von revo uninstaller pro an (der macht zwar keine portable apps, loggt aber auch mit, damit er ein programm wieder sauber komplett deinstallieren kann, also komplett inkl. sämtlichen tempdaten usw)
damit könnte man mal auf einem sauberen system die software von dir installieren und alles mitschneiden.
d.h. wenn da was in die registry geschrieben wird oder nach %temp% oder appdata usw. dann wüsste man zumindest schonmal wohin die software überall schreibt.
das würde ich auf dem cleanen system dann alles mit deinem alten system abgleichen (ggf. wird die lizenzierung einfach nur in die registry geschrieben oder sowas)
das nächste wäre wie schon jemand geschrieben hat: Procmon von sysinternals, dein programm starten und mitlesen was das programm beim start checkt (auf deinem alten system)
genauso aber auch dem neuen system checken ob beim start die liz wirklich online geprüft wird oder ob das nur einmalig bei aktivierung ist.
wenn du aber richtig pech hast, ist die aktiviertung mit hardware-ids verdonglet, dann wirds unangenehm.