Und bist du mal auf die Idee gekommen die Lieder in einer Playlist im Winamp anzulegen?
Eine Playlist ist eine Playlist - das ist eine Datei mit Informationen über Musikdateien. Eine lose Ansammlung von Dateien ist keine Playlist, es ist eine Ansammlung von Dateien. Du musst dich schon etwas präziser ausdrücken was da angeht.
Was deinen Explorer angeht, bedanke dich bei Microsoft. Kann einfach sein, dass eine Datei im Ordner aktualisiert wird, oder deren mp3-Tag zBsp. und bei der Aktualisierung wird entsprechend zum Anfang gesprungen.
Wie gesagt, ich würde hier anders verfahren und mich nicht auf die bisherige Art der Nutzung versteifen.