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Dass anstelle der Buchstaben des Absenders (hier im Beispiel JP) Bilder der Avatare angezeigt werden, kenne ich bei Outlook nur so, dass im Active Directory (oder Exchange?) das Foto hinterlegt sein muss. Das Foto wird aber anscheinend nur innerhalb der eigenen Domäne (Unternehmen) angezeigt und nicht bei Empfängern externer Unternehmen (z.B. bei Kunden).
Ansonsten kann man den Kontakten manuell Avatarbilder hinzufügen: