Egal ob Vertrag oder nicht: Mach bloß den Jailbreak!
Das ist 1. nur noch ne Sache von einem Klick
2. ohne Rückstände rückgängig zu machen, falls du das iPhone mal beim T-Punkt vorbeibringen musst
3. öffnet erst der Jailbreak die wirklich guten Funktionen
Nach dem Jailbreak hast du ein Tool namens "Installer". Das ist quasi ein Downloadmanager (eine Art apt-get wie unter Linux) für frei verfügbare iPhone-Software. Da sind haufenweise Spiele zu finden (Tetris, Solitär, Billiard etc.), die echt witzig sind und richtig was hermachen. Dann Spielereien wie "Flashlight" (um nachts das Schlüsselloch im Haus/Auto zu finden), Wallpaper- und Theme-Tools, ein Guitar Tuner, ein Programm zum Videos drehen mit der integrierten Kamera, die ja von Haus aus nur Fotos machen kann... Und ganz coole Sachen um mit der Physik-Engine des iPhones zu spielen (iPhysics). Und nützliche Erweiterungen, damit dein Safari z.B. PDFs darstellen kann ("PDF Viewer"). Unbedingt empfehlenswert! Hab keine Ahnung, wie viele Programme das insgesamt sind. Aber es sind sicher einige Hundert.
Wenn du dann noch mit BossPrefs den SSH-Zugang zu deinem iPhone öffnest kannst du sogar (z.B. mit Wiki2touch - läuft auch auf dem iPhone) die aktuelle Wikipedia-Database auf dein Handy schieben (ca. 1,1 GB groß) und hast überall, auch ohne Internet, ein lokales Nachschlagewerk dabei.
Aber da du ja den Vertrag hast, kannst du ja bei Bedarf auch einfach online nachschlagen was du wissen willst. Für mich ists aber einfach super, Wikipedia aufm iPhone immer dabei zu haben.
Ohne Jailbreak ist das iPhone doch fast schon wieder langweilig