Das ist gar nicht so leicht zu beantworten.
Unterm Strich das beste war und ist eigentlich immer die aktuellste Version. Auch wenn sie manchmal mit mehr oder weniger lästigen Schönheitsfehlern gekommen sind, hat sich Windows sich im Wesentlichen immer weiter verbessert.
Trotzdem habe ich für Windows 95 gestimmt, weil das für mich aus Benutzersicht den größten Schritt in der Geschichte von Windows darstellt. Es ist bis heute der bedeutenste Umbruch (hin zum Besseren).
Was den technischen Unterbau angeht, war wohl eher XP der revolutionärste Schritt, das den soliden NT-Kernel der Profi-Versionen in die Consumer-Welt brachte. Aber aus Sicht des Benutzers brachte Win95 einfach viel mehr direkt spürbare Vorteile, gegenüber seinem Vorgänger:
Die 640kB-Grenze fiel endlich (fast) komplett weg. Endlich kein lästiger Ressourcen-Mangel mehr, wie unter Win3.X und älter. (Man konnte Win3.X tatsächlich zum Stillstand bringen, indem man z.B. zu viele Taschenrechner gleichzeitig öffnete, weil es als 16Bit-System nur mit einer relativ geringen Menge an GUI-Elementen umgehen konnte.)
In weiten Teilen 32 Bit, was dem Umgang mit größeren Speicherbreichen sehr viel einfacher machte und viele komplexere Programme überhaupt erst möglich.
Echtes, präemtives Multitasking, statt dem alten kooperativen. Es kam so viel seltener vor, dass eine Anwendung das komplette System blockierte.
Lange Dateinamen statt 8.3-Schema! Man kann aus heutiger Sicht kaum nachvollziehen, wie es jemals ohne ging.
Mit Startmenü und Dateiexplorer brachte Win95 eine neue Benutzeroberfläche, die endlich Schluss machte mit dem alten, unlogischen Programm- und Dateimanager-Mist. Und schick sah die neue Oberfläche auch noch aus.
Mit DirectX wurde Win95 erstmals spieletauglich und damit waren all die Probleme gelöst, die direkt auf der Hardware laufende DOS-Spiele systembedingt mitbrachten. Z.B. dass man jetzt einfach nur einen DX-Treiber für Grafik- und Soundkarte usw. brauchte und jedes DirectX-Spiel lief damit. Unter DOS musste jede Hardware noch vom Spiel selbst direkt unterstützt werden (und bei jeder Installation eines Spiels musste man deren Einstellung wie Interupts, DMA-Adressen usw. von neuem manuell eingeben).
Eine neue Soundkarte, die das alte Spiel nicht kennt und die nicht Soundblaster-kompatibel ist? Pech gehabt...
DirectX hat alles so viel leichter gemacht und den Durchbruch von 3D-Beschleunigern wohl überhaupt erst ermöglicht.
Wie gesagt, mit Summe all dieser Neuerungen (ich habe sicher noch ein paar wichtige vergessen) war Win95 meiner Meinung nach für die Benutzer der größte Umbruch und die größte Verbesserung, die je eine Windowsversion gebracht hat. Die Art, wie man damit wie man arbeiten (und spielen!) konnte, hat sich auf einen Schlag geändert.
Technisch mag XP der größere Wurf gewesen sein (Win95 schleppte noch viele DOS-Altlasten mit), aber an der Oberfläche änderte sich, abgesehen von der bonbonbunten Luna-Optik und dem neuen Startmenü nicht so viel. Was man aber beides auf den gewohnten Win9X-Look zurückstellen konnte, wenn es nicht gefiel. Eine Lektion, die bei Win8 leider wieder vergessen wurde.
