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Das geht relativ einfach mit dem Kalender. Einfach ein Ereignis anlegen, für die Tage an dem es geschehen soll (geht auch endlos), Teilnehmer hinzufügen und deine Nachricht ins Notizfeld quetschen. Nicht vom Notizfeld täuschen lassen, dass ist einfach nur schlecht entworfen worden, wie so vieles in OS X. Das was in Notiz steht, kommt in den Nachrichtenteil der Mail. Bei "Hinweis" kannst du einen Ereignistyp auswählen, in deinem Fall wäre das dann wohl E-Mail. Den Rest wirst du selbst rauskriegen.