Naja, das Ganze ist ziemlich komplex, wie ich finde.
Nur mal als Info zu meiner Person. Ich bin ausgebeildter FiSiund mittlerweile ca 5 Jahre im Outsourcing Business unterwegs von Betrieb bis hin zur Mitarbeit bei der Fachlichen Planung von komplexen Projekten. Dabei endet unsere Verantwortung in der Regel bei der Middelware, die Applikationen stellt bzw betreibt meist der Kunde, da wir meist keine Standardsysteme haben. Allerdings kennen wir die Applikationen und Geschäftsprozesse vom Kunden recht gut und verstehen auch die Hintergründe. Gleichzeitig habe ich ein fast vollendete BWI Studium und der Master ist in Planung

Demnach würde ich von mir selbst behaupten, dir bei deiner Frage zu helfen.
Zu der Frage welche Programmiersprachen usw geeignet sind ist ein komplexes Thema.
Ja es gibt sicherlich für das konkrete Vorhaben bessere oder schlechtere Wege "Produkte". Allerdings hilft es nicht, wenn man von seinen Mitarbeitern verlangt eine Technologie einzusetzen, weil sie womöglich besser für die Anforderungen ist, eine andere aber besser kennt oder häufiger verwendet hat. Zum Beispiel macht es durchaus Sinn wenn man schon viele eigene Java Klassen entwickelt hat auf die man zurückgreifen kann, nicht auf VB umzusteigen, weil es womöglich gerade besser passt, da man hier vor allem ManPower verschwendet.
Dann sind beim Thema Datenbanken auch gerade immer die Fragen wie Lizenz/Supportkosten bzw Professioneller Support eine entscheidende Frage.
Bei der Frage nach dem Aufwand wird es nicht minder Komplex. Da gibt es verschiedene Methoden den Aufwand zu messen oder im Vorfeld abzuschätzen. Die Erfahrung und das KnowHow der Leute sind eine nicht zu unterschätzende Einflussgröße auf die Dauer. Aber im Grunde muss man sich auf die eigenen Erfahrungen verlassen, seien es die eigenen oder die des Teams. In der Praxis kenne ich die Aussage: " Linux ist nicht so schwer! CD einlegen und fertig, dass kann ich auch! Wieso braucht ihr dann 2 Tage für einen Server?!" Antwort:" Customizing! Systemmanagement Tools, Kundenuser, Filesysteme, Applikationen ...."
Kannst dir auch mal die "Function Point Methode" angucken, die hatten wir im Studium und fand die eingängig und da wir mit 30 Leuten (alle nicht im SW Bereich Tätig) für ein SW-Projekt nur eine Formale Beschreibung hatten und damit alle unabhängig voneinander recht ähnliche Aufwände bestimmt hatten.
Ansonsten stellen sich in der Praxis auch oft unvorhergesehene Probleme ein! Einem Kunden wurden Dinge verkauft, die technisch nicht ganz trivial umzusetzen waren, obwohl auf im High Level alles nach "Standard" aussah. Was ich damit sagen möchte ist, dass man zwingend mit den Experten Reden muss.