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Falls die Drucker auch per USB mit Strom versorgt werden, könnte das den Port überlasten. Dass was dauerhaft kaputt geht, glaube nicht unbedingt. Allerdings werden an deinem Kabel beide Drucker nicht funktionieren.
USB ist bidirektional. Damit ist nicht zu vermeiden, das die Sendeseiten ( TX) der beiden Drucker, die du per Y-Kabel zusammenführst, manchmal gegeneinander arbeiten. D.h ein Drucker will die gleiche Leitung auf "high" setzen, der Andere auf "low". Das führt auf alle Fälle zur Störung der Datenübertragung und kann im schlimmsten Fall zur Zerstörung eines der Sender führen.
Einfacher ausgedrückt, es gibt auf den Datenleitungen Kommunikation in beide Richtungen. Der PC fragt in die Leitung rein und bekommt zwei Antworten gleichzeitig. Was glaubst du, was passiert?
Im günstigsten Fall wird der PC sich weigern auf der Leitung zu kommunizieren, weil er keine eindeutige Antwort erhält. Zwei gleiche Antworten sind genau so schlecht, wie zwei unterschiedliche.
Wahrscheinlicher ist das, was @mkossmann beschreibt, nämlich dass schon auf elektrischer Ebene die Signale gestört sind. Der USB ist nicht dafür konstruiert, dass mehr als zwei Geräte gleichzeitig über eine Leitung sprechen. Im Gegensatz dazu gibts auch parallele Bus Verbindungen, die heute aber keine Relevanz mehr haben.
Long story short - du wirst das Problem Softwareseitig lösen müssen.
Ich könnte mir vorstellen, dass du über nen Linux Druckerserver und entsprechende Skripte was in der Richtung erreichen könntest. Zum Beispiel mit nem Raspi oder ner virtuellen Maschine auf deinem PC. Aber da kenn ich mich nicht mit aus.