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Playlist ändern oder neu anlegen, ist doch kein Akt. Kannst du doch problemlos in WinAmp machen. Die Playlist ist doch nur eine einfache Textdatei mir eigener Programm Endung. Selbsterbstellende Listen gibt es nicht.
Deshalb:
Song in Ordner, komplett in WinAmp laden, Playlist erstellen und abspeichern.
Das hat mit pauschalisieren nichts zu tun, da mein Rechner nichts exotisches an sich hat. Die Software selbst wurde ganz einfach gesagt nicht gründlich genug überprüft. Im übrigen habe ich jahrzehntelange Erfahrung, gerade was Mediasoftware betrifft.