Heutzutage sicherlich weniger, als noch vor 5 Jahren. Ich verbinde dist-upgrades mit Totalausfällen (Kernel Panic usw.) und unerwartetem Wegbrechen von Funktionalität (z.B. kein sysvinit mehr sondern systemd). Wenn sowas auf einem System geschieht, was mit viel Aufwand händisch hingeklöppelt wurde (sowas war normal und ist es vielerorts sicher heute noch), dann kann da schon einiges verloren gehen.
Es ist einfach mit mehr Risiko verbunden, als ein normales Update und diese Risiken sind zudem schwerer einzuschätzen, gerade wenn die neue Version so einschneidende Veränderungen wie systemd bringt. Dementsprechend musst du den Zahlenmeister überzeugen, dass es das Risiko wert ist und man darin investieren sollte. Für einen Server, den man sein Eigen nennt und um den kein anderer weint, kann man dieses Risiko leichter selbst tragen, aber das ist eben leider nicht immer so.
In Zeiten von infrastructure as code ändert sich das natürlich. Man arbeitet mit "Wegwerf-Servern", die man jederzeit frisch bootstrappen kann. Die Lebenszeit einer solchen Instanz kann im Bereich von Tagen liegen und man braucht nahezu gar keine Pakete mehr auf dem OS, sondern nur noch einen Docker-Daemon und ein paar Tools zur Steuerung der Container-Landschaft (siehe CoreOS). Aus dieser Perspektive ist LTS recht unnötig.
So verbreitet ist das aber, glaube ich, noch nicht. Die klassischen, handgeklöppelten Server werden noch eine Weile ihr Dasein fristen und für dieses Szenario, finde ich, sollten gewisse Pakete anständig gepflegt werden. Vielleicht ist das subjektiv, aber Pakete wie Python, httpd, varnish, nginx, et al., sind meiner Meinung nach ein Muss.
Meine Ansicht ist sicherlich sehr Server-lastig. Für Desktop bin ich Freund von rolling release und häufigen Updates.