Bin mit Win 95C eingestiegen, allerdings ist das schon nach kurzer Zeit Win 98 gewichen.
Gefolgt von 98SE und ME. Kann mich nicht erinnern mit ME mehr Probleme als mit 98 gehabt zu haben.
Zumindest war ME für mich eigentlich der Weg, weil ich 98(SE) nie zu USB überreden konnte. Gut lief kein 9X, weder 98SE noch ME.
Hatte dann einige Zeit mal 2000 benutzt, allerdings gingen da einige Spiele nicht (die zwingend 9X haben wollten).
XP war das einzige Windows, bei dem ich direkt bei der Installation einen Bluescreen gehabt hatte.
Bin nie mit XP warm geworden. Letztlich nur ein Upgrade von 2000, allerdings mit unnötig mehr Hardwareverbrauch und nicht weniger Fehlern, dafür mit unnötigem Klickibunti. Mit SP1 gings dann, mit SP2 sehnte ich mich schon auf einen Nachfolger.
Vista hatte ich zum Release nicht genutzt, sondern erst mit einem neuen Rechner und dann direkt Vista SP1 und 64bit. Das war für mich der längst überfällige Schritt.
Das war damals das erste Windows, was man als "stabil" bezeichnen konnte und nicht nach 10 Stunden uptime direkt abgekackt ist oder alle 6 Monate frisch installiert werden mußte. Für mich der größte Meilenstein.
Lächerlich fand ich die Abneigung von Leuten die es nie probiert hatten, mir aber dann von Windows 7 erzählten, wie toll das ist. Die konnten (wollten) mir nicht glauben, dass die ganzen Verbesserungen bereits seit 2 Jahren in Vista existiert hatten...
7 war dann Vista SP2 (lief ja einige Zeit parallel) um den völlig unberechtigten schlechten Ruf loszuwerden. Hat ja geklappt.
Windows 8 war unter der Haube eine nette Verbesserung, was den Hardwareverbrauch anging. Die UI fand ich sehr interessant, allerdings ausbaufähig (vor allem aber das Marketing dazu und wie MS die User dazu nicht abgeholt hat)
Mit 8.1 habe ich das Vollbild Startmenü tatsächlich sehr geliebt und wollte nicht mehr zurück auf ein PopUp Startmenü mit Texten.
Mit Windows 10 ging das auch noch, was letztlich wieder ein guter Feinschliff unter der Haube war und gut lief.
Leider gibt es unter Windows 11 die Funktion zum Vollbild Startmenü nicht mehr.