Beschreibung der mods lesen, da steht in der Regel auch was dazu. BOSS ist quasi out of date, das neue nennt sich LOOT, was aus BOSS hervorgegangen ist. Ja das automatisiert die Sache, aber sollte nur als eine Vorsortierung gelten und manuell sollte man immer selbst nochmal drüber gehen. LOOT kann helfen, ist aber nicht zwangsläufig nötig. Gerade Anfängern empfehle ich die Sache manuell zu machen, da man sich dadurch mit der Materie eher auseinander setzt und es besser lernt.
Schau hier mal rein: http://www.youtube.com/watch?v=RxQ1JN_X-_Y&list=PLE7DlYarj-DdhDG41roBVJfNCqvO5MmKP und ggf. den Rest der Serie.
Die ist, je nach verwendeter mod, tatsächlich nicht zu empfehlen, denn manche Probleme stellen sich erst nach einer Weile im Spiel heraus. Bei Textursachen oder nur eingefügten Items, zusätzlichen Häuser und so was ist das kein Problem, aber bei allem was komplexer ist oder gar Skripte verwendet, wird das problematischer.
edit: Ja, darauf bezogen.