Windows 98 SE (Second Edition) (Build 2222) wurde am 5. Mai 1999 veröffentlicht. Die deutsche Version war am 10. Juni 1999 verfügbar.
Entscheidende Verbesserungen gegenüber der Erstausgabe sind unter anderem – neben einer weiter verbesserten USB-Unterstützung – wesentliche Erweiterungen in der Netzwerkunterstützung, wie z. B. die sogenannte Internetverbindungsfreigabe (
ICS), welche die gemeinsame Nutzung einer einzigen Verbindung ins
Internet durch mehrere Rechner ermöglichte. Allerdings war diese Funktion problembehaftet, schwer zu aktivieren und nicht immer stabil. Weiter neu war die Möglichkeit einer unbeaufsichtigten Installation.
Andere SE-Funktionen wie
DirectX 6.1, Internet Explorer 5.0,
Windows Media Player 6.1, MDAC (Datenbankanbindung), MSI (Microsoft-Installer) etc. sind im Vorgänger installierbar.