Die Mitglieder der Cracker-Gruppe Radwar, die auf dem Heimcomputer Commodore C64 aktiv waren, wurden Mitte der 1980er Jahre von Gravenreuth verfolgt. Durch Einladungen von Gravenreuth auf Partys der Crackergruppe entwickelte sich in der Folgezeit eine Art Hassliebe zwischen den Softwarepiraten und dem Anwalt.
Bekannt wurde Gravenreuth, als einer seiner Testbesteller Ende 1992 auf verdächtig erscheinende Kleinanzeigen in Computerzeitschriften, in denen überwiegend Privatleute inserierten, die sogenannten „Tanja-Briefe“ (unter dem Pseudonym „Tanja Nolte-Berndel“ und einigen weiteren weiblichen Pseudonymen wie Tamara) versandte.
[9][10] Teilweise war diesen Briefen sogar ein Foto (aus einer Bildagentur) der vermeintlich 15-jährigen Schreiberin beigelegt. Das vorgeblich minderjährige Mädchen schrieb die Zielperson mit folgendem Inhalt an: Ihr seien neue Spiele auch zu teuer, weshalb sie Tauschpartner suche. Man solle ihr eine Liste der zu tauschenden Software schicken, sie würde dann ihre schicken und mitteilen, welche Spiele sie abzugeben hätte. Falls ein so Angeschriebener auf die Bitte um Software-Tausch der angeblichen Jugendlichen einging, wurde dieser bei entsprechender Beantwortung wegen Verstoßes gegen das Urheberrecht abgemahnt, gegebenenfalls auch angezeigt. Auch führten einige Fälle zu
Hausdurchsuchungen. Von Kritikern wurde Gravenreuth vorgeworfen, dass er die Abgemahnten zu den Straftaten selbst aufgefordert habe; dieser Vorwurf wurde jedoch von den Gerichten nicht bestätigt. Auch folgte das Gericht nicht den Beklagtenanwälten, welche argumentierten, dass es nicht tatsächlich zum Raubkopieren gekommen war und dass Freiherr von Gravenreuth gar nicht wissen konnte, ob nicht erlaubterweise Originalspiele getauscht werden sollten.
Später tauchte sein Name immer wieder im Zusammenhang mit Abmahnungen auf, in denen er hauptsächlich Ansprüche aus dem Bereich des
Markenrechts und des
gewerblichen Rechtsschutzes durchsetzte. Die inhaltliche und formale Berechtigung war in einzelnen Fällen auch unter Juristen umstritten. Unter anderem galt dies für die Fälle der Marken „Rainbow“
[11], „Triton“
[11], „Ballermann“ und
„Explorer“.[12] Durch diese Abmahnungen waren neben großen Firmen auch viele einzelne Personen und kleinere Firmen betroffen, die sich in Unkenntnis der eigenen Rechtsposition oft im Zweifel dafür entschieden, einen Rechtsstreit mit ungewissem Ausgang zu vermeiden und die im Rahmen der Abmahnung erhobenen Forderungen zu begleichen.